Perjudian online adalah praktek yang cukup baru, namun yang sangat kontroversial. Sejarah dimulai pada 90-an, ketika internet mulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa pertama terjadi adalah ketika pemerintah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan Undang-undang tahun 1994 yang memungkinkan kasino online untuk dasar ada. Ini disebut judi online undang-undang pengolahan dan perdagangan bebas. Menyadari kemungkinan hampir tak ada habisnya membuat uang melalui perjudian online, beberapa pengusaha melompat pada kesempatan sekarang hukum untuk memulai usaha baru ini.

Perusahaan yang berbeda dibentuk pada tahun yang sama dan lebih terus dibentuk di tahun-tahun berikutnya. Beberapa perusahaan ini menciptakan kasino online, dan lain-lain merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi keuangan dari perjudian online dan mengembangkan permainan baru. Kasino online mulai meningkat dalam jumlah dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan melaporkan pendapatan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 sendirian, lapisan yang berbeda dari pemerintah AS mulai memperhatikan. Orang tertentu, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan ia akan menjadi pemimpin terhadap kasino online dan memperkenalkan undang larangan perjudian Internet agen judi domino dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU gagal untuk lulus di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, mungkin lebih baik berkat perhatian media itu telah menerima milik senator.

Seperti perjudian online melanjutkan, beberapa perusahaan menciptakan paket perangkat lunak yang bisa disewa oleh situs-situs game online untuk persentase dari penghasilan mereka. Ini membantu banyak situs game online baru yang muncul. Saat ini, Kanada juga mulai untuk mengekang kegiatan game online, merampok kantor dan akhirnya fining salah satu server perjudian online terbesar.

Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari tagihan undang-undang larangan-Nya, dan sekali lagi, gagal mendapatkan dukungan yang diperlukan untuk lulus. Sementara itu, Australia memungkinkan penciptaan kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diperbolehkan dan saat ini masih dalam operasi. Meskipun banyak kasino calon domino 99 yang lain berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk sebuah undang-undang yang mencegah operasi perjudian online baru.

Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte Virginia memperkenalkan lebih lanjut larangan undang-undang direvisi untuk Kongres, dan sekali lagi diaktifkan ke bawah. Tahun berikutnya, dua tagihan yang akan membantu memotong perjudian online disampaikan di Kongres. Salah satu adalah versi terbaru dari undang-undang kawat, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat dalam bisnis taruhan atau perjudian. Tagihan lainnya berusaha mencegah pembayaran online untuk kasino online dengan melarang lembaga-lembaga yang berbasis di AS dari penanganan pembayaran tersebut, sehingga lebih sulit untuk warga AS untuk terlibat dalam perjudian online.

Beberapa gugatan terjadi di tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO perjudian online dibuat. Pada saat yang sama, AS dikenakan sanksi terhadap perusahaan lepas pantai perjudian, mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus dengan organisasi perdagangan dunia, yang aturan-aturannya US tindakan diskriminatif dan melanggar hukum.

Meskipun demikian, pada Oktober 2006, melanggar hukum Internet Perjudian Penegakan Undang-undang disetujui oleh Kongres, meskipun banyak pertanyaan integritas berarti digunakan untuk lulus. Kasino online terus beroperasi dan mencoba untuk mengubah undang-undang untuk menguntungkan mereka; Sementara itu, sebagian besar beroperasi di lepas pantai, meskipun penduduk AS masih membuat sebagian besar dari klien mereka.